Причина данного трабла кроется в отсутствии второго заголовка Authorization
headers: {
'X-CSRF-TOKEN': 'CSRF-Token',
Authorization: 'Bearer <JSON Web Token>'
}
который как выясняется, обязателен и без него плагин не отправит все прочие заголовки.
https://ckeditor.com/docs/ckeditor5/latest/features/images/image-upload/simple-upload-adapter.html